ДІАРИЛЕТИЛЕНИ ЯК ОРГАНІЧНІ ЛЮМІНОФОРИ: ПРОСТИЙ СИНТЕЗ ЗА РЕАКЦІЄЮ ВІТТІГА
DOI:
https://doi.org/10.35546/kntu2078-4481.2025.1.1.46Ключові слова:
люмінофор, діарилетилени, фосфонієві солі, іліди фосфору, реакція ВіттігаАнотація
Органічні люмінофори широко застосовуються у різних галузях техніки, у промисловості, медицині, наукових дослідженнях тощо. Тому пошук нових сполук з відповідними властивостями, як і розробка чи вдосконалення методів синтезу уже відомих класів речовин з люмінесцентними властивостями залишаються актуальними. Важливу групу органічних люмінофорів становлять, зокрема, діарилетилени. Їх синтез, однак, часто пов’язаний із застосуванням складних багатостадійних методів, а також дорогих реагентів, що негативно позначається на економічній доцільності їх використання. Тому важливим завданням є пошук простих і доступних методів отримання сполук даного класу. До порівняно простих методів отримання 1,2-діарилзаміщених похідних етену з утворенням подвійного зв’язку С——С належить, зокрема, реакція Віттіга – взаємодія між алкіліденфосфоранами (фосфорілідами) та альдегідами. Недоліком даного методу однак є нестабільність багатьох алкіліденфосфоранів, деякі з яких взагалі не можуть бути виділені в індивідуальному стані. Метою даної роботи є розробка максимально простого методу синтезу діарилетиленів за реакцією Віттіга на основі фосфонієвих солей, що не передбачає виділення в індивідуальному стані проміжних продуктів – ілідів фосфору. У роботі досліджена взаємодія між фосфонієвими солями бензильного типу та ароматичними альдегідами в однофазній та двофазній системі із застосуванням триетиламіну чи водного NaOH в ролі основи. Метод виключає необхідність виділення та очищення проміжного продукту – фосфоріліду, що дуже спрощує процедуру синтезу. Застосування розробленого методу дозволило отримати низку нових 1,2-діарилетиленів, зокрема таких, що містять фрагмент бензофенону, а також сполук, що містять конденсовані ароматичні системи, зокрема нафталену і антрацену. Розчини усіх отриманих речовин демонструють виражену синю флюоресценцію при опроміненні УФ-світлом, що підтверджує перспективність їх подальшого вивчення у даному напрямку.
Посилання
Zhang J., Tian H. The Endeavor of Diarylethenes: New Structures, High Performance, and Bright Future. Advanced Optical Materials. 2018. Vol.6. I.6. 1701278. DOI: https://doi.org/10.1002/adom.201701278
Li Z., Xia J., Liang J., Yuan J., Jin G., Yin J., Yu G.-A., Liu S.H. Synthesis of diarylethene derivatives containing various heterocycles and tuning of light-emitting properties in a turn-on fluorescent diarylethene system. Dyes and Pigments. 2011. Vol. 90. I. 3. P. 290–296. DOI: https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2011.01.00
Irie M., Fukaminato T., Matsuda K., Kobatake S. Photochromism of Diarylethene Molecules and Crystals: Memories, Switches, and Actuators. Chemical Reviews. 2014. Vol.114. I.24. 12174–12277. doi: https://doi.org/10.1021/cr500249p
Becker K. B., Synthesis of Stilbenes. Synthesis. 1983. Vol. 1983. P. 341–368. DOI: https://doi.org/10.1055/s-1983-30334
Mali R. S., Jagtap P. G. Efficient Synthesis of E-Stilbenes. Synthetic Communications. 1991. Vol. 21. I. 7. P. 841–848. DOI: https://doi.org/10.1080/00397919108019767
Zheng C., Fan C., Pu S., Chen B. A novel Br-substituted diarylethene: Synthesis, crystal structure, and solvent dependent acidichromism. Journal of Molecular Structure. 2016. Vol. 1123. P. 355–359. DOI: https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2016.06.040
Shen X., Liu P., Liu Y., Dai B. Synthesis of 1,2-Diarylethylenes by Pd-Catalyzed One-Pot Reaction of Benzyl Halides, Tosylhydrazide, and Aryl Aldehydes. Letters in Organic Chemistry. 2018. V. 15. I. 8. P. 709–715. DOI: https://doi.org/10.2174/1570178615666171222163927
Listvan V. M. Phosphonium salts and ylides in diarylethylenes and diarylacetylenes synthesis. Functional Materials. 2006. V. 3. No. 4. P. 496–501.
